1、30年代，丘吉尔访问美国时，一位反对他的美国女议员对他说：“如果我是您的妻子，我会在您的咖啡里下毒药的。”丘吉尔狡黠地一笑，答道：“如果我是您的丈夫，我会喝下那杯咖啡的。”
2、1956年在阿亨获查理大帝奖，此奖乃授予对欧洲统一有贡献者。
3、有着幽默风趣之称的戏剧家萧伯纳一次派人送两张戏票给丘吉尔，并附上短笺说：“亲爱的温斯顿爵士，奉上戏票2张，希望阁下能带一位朋友前来观看拙作《卖花女》的首场演出，假如阁下这样的人也会有朋友的话。”萧伯纳的幽默以尖刻著称，所以他这样奚落丘吉尔并不为过。丘吉尔也不甘示弱，马上写回条予以还击：“亲爱的萧伯纳先生，蒙赐戏票2张，谢谢！我和我的朋友因有约在先，不便分身前来观赏《卖花女》的首场演出，但是我们一定会赶来观赏第二场的演出，假如你的戏也会有第二场的话。”
4、而丘吉尔更有雄辩的口才，是著名的演讲家。他的演讲天才让他在议会中获得胜利，让的政治之路一直持续下去，在二战中他的演讲是一种精神上动力，在国家危难中发出强劲的永不屈服的声音。
5、丘吉尔从小调皮捣蛋，算是纨绔子弟，后进入军事学校。他虽在学业上不甚上心，并不十分突出优秀，却有自己的兴趣与志向，并表现出过人的勇气，有追求功名的强烈野心。通过对战争的随军报道，让丘吉尔在国内名声大噪，让丘吉尔获得了他想要的名誉与荣光，这是他一声都在追求的。
6、温斯顿·伦纳德·斯宾塞·丘吉尔(WinstonLeonardSpencerChurchill，1874年11月30日－1965年1月24日)，父亲伦道夫勋爵曾任英国财政大臣。(丘吉尔的成就)。
7、丘吉尔是一个优秀的政治家。在二战中，其表现出政治家的高超谋略，胆识与灵活。作为德国法西斯最强有力的对手始终未被打垮，带领国民越挫越勇，周旋于美国，苏联，法国之间，最终形成反法西斯联盟。在丘吉尔作为战时首相，统筹整个艰难的战争中，胜负之事，兵家常事，但其作为国家的领袖始终未大多数人拥护，就是连他的政治对手都觉得作为战时首相，丘吉尔为不二人选，可见其地位无人可取代。
8、丘吉尔出生于贵族之家，混迹于上流社会。从小对军事，政治便耳濡目染，后又多次参加战争，并有自己的深刻思考，对战争，国际局势具有高度敏感性。在二战之前，在国内大声疾呼必须堤防法西斯，后来张伯伦之绥靖政府放纵德国之行为而致恶果，可谓具有超强的政治预见性。他简直就是天生的政治家，他是为政治而生。
9、丘吉尔也酷爱读书，涉猎广泛，他会有很开阔的视野，闪耀的名句，但却不会有自己的理论体系，否则就是学者了。不少历史政治，军事名人很热爱看书，但他们看书的目的很自我，其获得知识的目的就是让自己变得更为强大。
10、丘吉尔一生都在读书，写作，写作给他带来高额的版税，写作让他获得名声，写作让他在政治失意时有所消遣，写作也是其进行政治活动的一部分，是他行政治表达的有力方式。他一生著作颇丰，后来他还获得诺贝尔奖，简直不可思议。
11、还有一次，一个英国妇女拦住丘吉尔问道：“丘吉尔先生，当您知道您每次发表政治演说，大厅里总是挤得水泄不通时，难道您不感到兴奋激动吗？”丘吉尔谦虚地答道：“承蒙夸奖，不过，每当我产生这种感觉时，我总让自己记住一点：如果我不是在发表政治演说而是在受绞刑的话，恐怕观众还会多一倍！”
12、丘吉尔的父母也是受人尊重的贵族，父亲也曾是以为政治大佬，后在政治上失意，过早去世。
13、1960年剑桥大学设立丘吉尔学院，以纪念丘吉尔。
14、丘吉尔有一个偏好，就是口叼一支特大号的雪茄烟，泡在浴缸里休息。正巧，有一天他大腹便便地露出水面时，作为好朋友的罗斯福踱进浴室。丘吉尔见自己出了洋相，忙自我解嘲地说：“您瞧，大不列颠的首相可是什么也没有对美国总统隐瞒啊！”两位不拘小节的大人物哈哈大笑起来。
15、“请不要在意”，丘吉尔彬彬有礼地答道，“您可没有机会接触到其中任何一点，真的，夫人！”
16、在加拿大，一共有8间院校以丘吉尔命名。该8间院校方别位于温哥华、温尼伯、汉米敦、京顿、圣凯瑟琳斯、莱斯布里奇、卡尔加里和渥太华。
17、丘吉尔参加保守d期间，一次，与他共事的保守d议员成廉·乔因森希克斯在议会上演说，看到丘吉尔在摇头表示不同意他的意见时，便说：“我想提醒尊敬的议员注意，我只是发表自己的意见。”
18、二战结束，为祖国做出贡献，无限荣光的丘吉尔为被当选为首相，为此其一度惆怅与失落，但又对外宣称，为处于这种可以把自己的优秀领袖选下台的国度感到骄傲，其矛盾之心情如是。
19、有一次作为英国首相的他要去参观法国的一个大葡萄种植园。当时，主人特意打开一瓶1870年生产的酒。饭后丘吉尔在贵宾留言簿上写道：“1870年对法国武器来说不是一个好年景，但是对法国酿酒业恰是极好的一年。”
20、丘吉尔在脱离保守d加入自由d时，一位反对丘吉尔的年轻妇女对他说：“丘吉尔先生，你有两点我很不喜欢。”
21、1963年，美国国会通过向丘吉尔赠荣誉美国公民的地位，由丘吉尔的儿子和孙子到美国代为出席颁赠仪式，这是美国首次颁赠荣誉美国公民衔。
22、1965年1月24日，丘吉尔因中风去世。英国政府为丘吉尔举行了国葬。他的灵柩在西敏寺停放，供民众吊唁。然后用火车把灵柩运到他的出生地布伦海姆宫附近的布雷顿教堂公墓中，与他的父母亲葬在一起。
23、丘吉尔先后担任过话就能，空军，陆军部长，参与过一战的军事行动，但因为其孤傲的性格以及政d之争被迫下野。
24、丘吉尔是个追求荣誉的人，荣誉与虚名是其追求成功最大的动力，这在传纪中可以明显感受到。其实与很多伟人一样，荣誉与虚名确实是最根本的，永不变的动力，信仰与信念之类的东西很容易变化，荣誉与虚名毕毕竟几乎是来自人的本能。
25、2016年，英格兰银行首度发行塑胶钞，以丘吉尔为5元钞背面人像，设计中并包含他的诺贝尔文学奖奖章、出生地布伦海姆宫、威斯敏斯特宫及其标志的大笨钟等细节。
26、2002年，BBC举行一个名为“最伟大的100名英国人”的调查，结果丘吉尔获选为有史以来最伟大的英国人。
27、丘吉尔随即答道：“我也想提醒演讲者注意，我只是在摇我自己的头。”